REGANGAN RUANG

Regangan Ruang dalam Struktur Molekul Organik

Sikloalkana (disebut juga naftena - jangan terbalik dengan naftalena) adalah sebuah tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Sikloalkana merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. 

Sikloalkana ialah alkana yang disusun dalam gelang yang mempunyai formula C_nH_2n. Sikloalkana dinamakan dengan menambahkan awalan siklo kepada nama alkana yang menunjukkan bilang atom karbon dalam gelang. Biasanya, sikloalkana ditulis dengan menggunakan struktur garis ikatan.

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan,sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil daripada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atomhidrogen menjadi kurang

eclipse, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil. Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi minimum.

Pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, mengakibatkan terjadinya tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah terputus. 

Sifat kimia sikloalkana merupakan pengembangan konsep atau materi pengayaan. Penalarannya tidak sulit dan sifatnya mirip alkana.
Sikloalkana, sifatnya mirip dengan alkana, yaitu rantai atom C memiliki ikatan kovalen tunggal . Akibat dari reaksinya mengalami subtitusi 

Perbedaan alkana dan sikloalkana adalah Alkana tergolong alifatis, yaitu rantainya terbuka, sedang sikloalkana adalah hidrokarbon siklis, rantainya tertutup. Rantai terbuka berarti gerakan molekulnya lebih leluasa. Sedangkan sikloalkana seperti dipaksakan, kemungkinan besar sikloalkana lebih mudah bereaksi. Apalagi siklopropana yang rantai C-nya terpendek. Jadi siklopropana paling tidak stabil atau paling realtif." 

Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109°. Berdasarkan teori ini, gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa dengan sudut ikatan 108°, dan seterusnya. Melanjutkan argumen ini, cincin besar akan meregang dengan memiliki sudut ikatan yang jauh lebih besar dari 109°.

(https://www.academia.edu/24631611/Tegangan_Cincin_Pada_Sikloalkana_dan_Siloalkena).

Senyawa siklik adalah senyawa - senyawa karbon yang rantai C-nya berlingkar dan rantai lingkarannya itu memungkinkan mempunyai rantai cabang.Oleh karena itu senyawa-senyawa siklik juga mepunyai bentuk konformasikarena senyawa siklik merupaan senyawa yang mempunyai atom C-nya berlingkar. 

(https://www.scribd.com/doc/45091495/makalah-Siklik).

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya akan semakin regang, dan mengakibatkan molekul tersebut akan semakin reaktif.

∴panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana :

·           Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol

·           Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol

·           Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol

·           Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol

Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin kita kira. Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°. 

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans.

(http://mychemicaldream.blogspt.co.id/2012/09/sikloalkana.html).