Struktur Molekul Senyawa Organik

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia.

Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang.

RESONANSI

Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda. Resonansi: pergeseran pasangan  elektron p terkonyugasi dengan pasangan elektron p yang lain, pasangan elektron bebas, atau orbital kosong.

Asam asetat (pKa 4,8) seratus ribu juta (10¹¹)kali lebih asam dibandingkan etanol  (pKa =18). Mengapa? karena muatan negatif dari atom oksigen pada ion asetat mampu disebarkan (didelokalisasi) pada gugus karbonil melalui resonansi sedangkan pada ion etoksida muatan negatifnya hanya ditanggung (dilokalisasi) pada atom oksigen saja 

(http://ratnaningsih.staf.upi.edu/2011/09/17/download-kimia-organik-fisik/)  

  

HIPERKONJUGASI

Jenis delokalisasi ketiga adalah yang melibatkan elektron σ, dan disebut hiperkonjugasi. Jika suatu karbon yang mengikat atom hidrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik seperti 9.

Di dalam bentuk kanonik seperti itu sama sekali tidak ada ikatan antara karbon dengan hidrogen, dan resonansi seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan. Hidrogen tidak pergi (karena resonansi tersebut bukanlah suatu hal yang nyata melainkan hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul nyata). Efek struktur 9 pada molekul nyata adalah elektron dalam C-H lebih dekat ke karbon daripada jika struktur 9 tidak berkontribusi.

Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan CH dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Konsep hiperkonjugasi muncul dari penemuan penyimpangan pola pengusiran elektron gugus alkil. Dengan efek medan sendiri, urutan kemampuan mengusir elektron untuk alkil sederhana yang terikat pada sistem tak jenuh adalah t-butil > isobutil > etil > metil. Kemudian, moment dipole dalam fase gas PhCH3, PhC2H5, PhCH(CH3)2, dan PhC(CH3)3 berturut-berturut adalah 0,37; 0,58; 065; dan 0,70 D.

Ada fakta yang menunjukkan bahwa hiperkonjugasi adalah penting bagi karbokation, radikal bebas, dan molekul keadaan tereksitasi. Hiperkonjugasi molekul netral dalam keadaan dasar (Muller dan Mullikan menyebut hiperkonjugasi pengorbanan), bentuk kanonik tidak hanya melibatkan resonansi tanpa ikatan tapi juga pemisahan muatan yang tidak dimiliki oleh bentuk utama. Di dalam radikal dan karbokation, bentuk kanonik tidak lagi memperlihatkan adanya pemisahan muatan. Muller dan Mullikan menyebut hiperkonjugasi isovalen. Bahkan di sini bentuk utama lebih berkontribusi ke hibrida resonansi daripada bentuk yang lain  

(https://wanibesak.files.wordpress.com/2011/06/kimia-organik-fisis-i.pdf).

EFEK INDUKSI

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. 

Gugus CH3  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisai ikatan (http://ratnaningsih.staf.upi.edu/2011/09/17/download-kimia-organik-fisik/).

TAUTOMERI

Bagi kebanyakan senyawa, semua molekul mempunyai struktur yang sama, apakah struktur tersebut dapat memuaskan atau tidak dinyatakan dengan struktur Lewis. Tetapi ada juga senyawa lain yang ada dalam satu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda, dan campuran berada dalam kesetimbangan yang cepat. Jika fenomena ini (disebut tautomeri) ada maka ada pergeseran bolak-balik yang cepat antara molekul-molekul yang kesetimbangan tersebut. Di dalam peristiwa ini ada proton yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi molekul lain (https://wanibesak.files.wordpress.com/2011/06/kimia-organik-fisis-i.pdf).

VAN DER WAALS

Gaya Van Der Waals terjadi akibat interaksi antara molekul-molekul non polar (Gaya London), antara molekul-molekul polar (Gaya dipole-dipol) atau antara molekul non polar dengan molekul polar (Gaya dipole-dipol terinduksi). Ikatan Van Der Waals terdapat antar molekul zat cair atau padat dan sangat lemah.

Gaya Van Der Waals dahulu digunakan untuk menunjukkan semua jenis gaya tarik-menarik antar molekul. Namun kini merujuk pada pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul yang terlemah menjadi dipole seketika. Pada saat tertentu, moleku-molekul dapat berada dalam fase dipole seketika ketika salah satu muatan negative berada di sisi tertentu. Dalam keadaan dipol ini, molekul dapat menarik atau menolak electron lain dan menyebabkan atom lain menjadi dipole. Gaya tarik menarik yang muncul sesaat ini merupakan gaya Van Der Waals

 (http://kreatifitasbelajar.blogspot.co.id/2013/05/bismut.html).

Klasifikasi Gaya Van der Waals

Gaya Van Der Walls dapat dibagi berdasarkan jenis kepolaran molekulnya, yaitu :

1.  Interaksi ion–dipole

Gaya antarmolekul ini terjadi antara ion dan senyawa kovalen polar. Ketika dilarutkan dalam senyawa kovalen polar, senyawa ion akan terionisasi menjadi ion positif dan ion negatif. Ion positif akan tarik menarik dengan dipol negatif, dan sebaliknya.

Selain gaya ion-dipol, juga dikenal gaya ion-dipol sesaat, dimana terjadi dari interaksi antar gaya dipol-dipol terinduksi dengan gaya ion-dipol. Jika ion dari senyawa ion berdekatan dengan molekul nonpolar, ion tersebut dapat menginduksi dipol molekul nonpolar. Dipol terinduksi molekul nonpolar yang dihasilkan akan berikatan dengan ion.

Gaya Ion-dipol

Interaksi ion - dipol merupakan interaksi (berikatan)/ tarik menarik antara ion dengan molekul polar (dipol). Interaksi ini termasuk jenis interaksi yang relatif cukup kuat.

Contoh :         H⁺ + H₂O → H₃O⁺

                      Ag⁺ + NH₃ → Ag(NH3)⁺

Sebagai contoh, NaCl (senyawa ion) dapat larut dalam air (pelarut polar) dan AgBr (senyawa ion) dapat larut dalam NH3 (pelarut polar).

2.  Interaksi dipol-dipol

Interaksi dipol-dipol merupakan interaksi antara sesama molekul polar (dipol). Interaksi ini terjadi antara ekor dan kepala dimana jika berlawanan kutub maka akan tarik-menarik dan sebaliknya.

Tanda "+" menunjukkan dipol positif, tanda "-" menunjukkan dipol negatif

Molekul seperti HCl memiliki dipol permanen karena klor lebih elektronegatif dibandingkan hidrogen. Kondisi permanen ini, pada saat pembentukan dipol akan menyebabkan molekul saling tarik menarik satu sama lain. Molekul yang memiliki dipol permanen akan memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan molekul yang hanya memiliki dipol yang berubah-ubah secara sementara.

3.  Interaksi ion - dipol terinduksi

Interaksi ion-dipol terinduksi merupakan interaksi antara aksi ion dengan dipol terinduksi. Dipol terinduksi merupakan molekul netral yang menjadi dipol akibat induksi partikel bermuatan yang berada didekatnya.Partikel penginduksi tersebut dapat berupa ion atau dipol lain dimana kemampuan menginduksi ion lebih besar daripada kemampuan menginduksi dipol karena muatan ion yang juga jauh lebih besar. Interaksi ini relatif lemah karena kepolaran molekul terinduksi relatif kecil daripada dipol permanen.

Contoh :   I^- + I₂ → I₃

4.  Interaksi dipol - dipol terinduksi

Suatu molekul polar yang berdekatan dengan molekul nonpolar, akan dapat menginduksi molekul nonpolar. Akibatnya. Molekul nonpolar memiliki dipol terinduksi.

Dipol dari molekul polar akan saling tarik-menarik dengan dipol terinduksi dari molekul nonpolar. Contohnya terjadi pada interaksi antara HCl (molekul polar) dengan Cl₂ (molekul nonpolar).

5.  Interaksi dipol terinduksi - dipol terinduksi

Mekanisme terjadinya interaksi dipol terinduksi - dipol terinduksi :

Pasangan elektron suatu molekul, baik yang bebas maupun yang terikat selalu bergerak mengelilingi inti elektron yang bergerak dapat mengimbas atau menginduksi sesaat pada tetangga sehingga molekul tetangga menjadi polar terinduksi sesaat molekul ini pula dapat menginduksi molekul tetangga lainnya sehingga terbentuk molekul-molekul dipol sesaat.

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa.

Gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa (http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html).

REGANGAN RUANG

Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109°. Berdasarkan teori ini, gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa dengan sudut ikatan 108°, dan seterusnya. Melanjutkan argumen ini, cincin besar akan meregang dengan memiliki sudut ikatan yang jauh lebih besar dari 109°.

(https://www.academia.edu/24631611/Tegangan_Cincin_Pada_Sikloalkana_dan_Siloalkena).

IKATAN HIDROGEN

Ikatan hidrogen adalah ikatan lemah yang terbentuk diantara atom hidrogen bermuatan positif dalam satu molekul yang terikat secara kovalen dengan molekul lain yang terikat secara kovalen tetapi bermuatan negatif. Sebagai contoh, air membentuk ikatan hidrogen diantara molekul-molekul air.

Karena atom-atom dalam air membentuk ikatan kovalen polar, daerah positif pada H₂O disekeliling proton hidrogen menarik daerah negatif pada molekul H₂O yang bersebelahan. Tarik menarik ini membentuk ikatan hidrogen. Air juga merupakan pelarut yang baik untuk senyawa ionik dan banyak lainnya karena mudah membentuk ikatan hidrogen dengan zat terlarut.

Ikatan hidrogen adalah interaksi yang melibatkan atom hidrogen yang terletak antara sepasang atom lain yang memiliki afinitas elektron tinggi. Ikatan tersebut lebih lemah dari ikatan kovalen atau ikatan ion, tetapi lebih kuat dari gaya van der Waals. Ikatan hidrogen dapat terjadi antara atom-atom dalam molekul yang berbeda atau dalam bagian-bagian dari molekul yang sama. Satu atom dari pasangan (donor), umumnya fluor, nitrogen, atau atom oksigen, secara kovalen terikat pada atom hidrogen (-FH, -NH, atau -OH), dengan berbagi elektron secara tidak merata; Afinitas electron yang tinggi menyebabkan hidrogen untuk mengambil muatan yang sedikit lebih positif. Atom lain dari pasangan, F, N, atau O, juga biasanya memiliki pasangan elektron yang tidak dibagi, yang memberikan muatan sedikit lebih negatif (http://www.g-excess.com/pengertian-ikatan-hidrogen.html). 

POLARIZABILITAS

Mudah tidaknya suatu molekul membentuk dipol sesaat disebut Polarisabilitas. Hal ini berkaitan dengan massa molekul relatif (Mr) dan bentuk molekul. Massa molekul relatif berkaitan dengan jumlah elektron dalam molekul maka makin mudah mengalami polarisasi sehingga makin kuat gaya Londonnya.

Gaya Dipol Sesaat-Dipol Terinduksi (Gaya dispersi London)

Gaya London atau dispersi adalah terjadinya tarikan yang lemah disebabkan oleh dipol imbasan sekejap atau dipol sesaat. Terjadinya gaya dispersi pada molekul nonpolar akibat adanya pergerakan elektron mengelilingi inti secara acak, sehingga pada suatu saat elektron-elektron tersebut akan mengumpul pada salah satu sisi atom molekul.

Gaya London adalah gaya tarik lemah yang disebabkan oleh adanya dipol imbasan sesaat.

Terima Kasih,

Semoga Bermanfaat:)