GUGUS PELINDUNG

GUGUS PELINDUNG

Gugus karbonil keton kereaktifannya lebih tinggidibandingkan karbonil ester, karenanya jika senyawa tersebut direduksi akan menghasilkan alkohol (2) bukan alkohol (3). Untuk mereduksi ester menjadi alkohol, lazimnya digunakan LiAlH4 dan NaBH4 sebagai reduktor. Namun produk yang dihasilkan masih dominan kearah alkohol (2) karena faktor kereaktifan. Agar alkohol yang dihasilkan adalah alkohol (3), gugus karbonil keton harus dilindungi dulu (misalnya diubah menjadi asetal). 

Gugus pelindung yang baik harus memenuhi persyaratan sebagai berikut :

1.mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan

2.resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi

3.sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen,

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.

Perlindungan Nitrogen terus menarik banyak perhatian dalam berbagai bidang kimia, seperti peptida, nukleosida, polimer dan sintesis ligan. Tetapi, dalam beberapa tahun terakhir, sejumlah gugus pelindung nitrogen telah digunakan sebagai pembantu kiral. Dengan demikian, desain baru, lebih ringan dan metodenya lebih efektif untuk perlindungan nitrogen masih aktif dalam topik sintesis kimia.

Gugus pelindung Imida dan amida: Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan 1,82 dan amina. Basa-katalis hidrolisis N-alkilftalimida 1.81 juga memberikan yang sesuai amina.

Selain tabel diatas gugus amina dapat juga diproteksi dengan gugus pelindung benzyl (Bn), gugus pelindung benzyl dapat direaksikan dengan suatu amina primer dengan cara mereaksikan suatu metil-phenil dalam pelarut NaOEt dengan Et3N sebagai katalis.

         Yang menjadi Ironi ialah apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida hal ini dapat terlihat pada tabel diatas.

Sebagai contoh reaksi diatas dapat digambarkan sebagai berikut :

R-NH₂ + Me-Ph     ==>  R-N(Me-Ph)₂

Ar-NH₂ + CH₃-Ph  ==>  tidak dapat bereaksi

Oleh karena itu dibutuhkannya proteksi yang lebih selektif, dikarenakan Ar-NH2 mengalami delokalisasi elektron, proteksi yang lebih selektif tersebut yaitu suatu gugus Asetil. Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut:

Ar-NH2 + EtCOCl  ==>  Ar-NH-EtCl

            Gugus pelindung amida atau imida dapat dilihat pada gambar dibawah ini

Sedangkan gugus pelindung uretan dapat dilihat dibawah ini : :

sumber:

https://www.scribd.com/doc/43727624/Bab-v-Gugus-Pelindung

http://googlechem.blogspot.co.id/2016/04/proteksi-gugus-pelindung-amina.html

Semoga Bermanfaat:)