The Total Synthesis Of Eusiderin K dan Eusiderin J
The Total Synthesis
Of Eusiderin K dan Eusiderin J
Eusiderin
K dan Eusiderin J merupakan dua neolignans isolated dari kulit dan kelopak
Licaria chrysophylla. Eusiderin ini merupakan jenis produk alami yang
mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, dan
aktivitas biologis lainnya.
Meskipun
banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah dilaporkan, 4-6 sintesis
l, 4-benzodioxane neolignans yang memiliki gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi
belum dilaporkan, karena di FFI kultus untuk mensintesis C6-C3
unit gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi. Disini, dikembangkan rute sintetis
lancar untuk Eusiderin K dan ( ) -Eusiderin J, di mana reaksi Claisen Penataan
ulang digunakan untuk ff sebuah Ord kelompok aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi ( 5)
dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril ( 9).
Seperti
ditunjukkan dalam Skema 1, pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil
pirogalol. pengobatan 2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan
fenol 2,6 dimethoxy ( 3) yield 81%. Senyawa tersedia dalam hasil kuantitatif
belakang dengan reaksi 3 dengan bromida alil, diserahkan ke Claisen Penataan
ulang dalam tabung tertutup untuk memberikan ( 5) di> yield 99%. Senyawa 5
diperlakukan dengan PdCl 2 dalam metanol untuk senyawa ff ord ( 6) yield 88%.
Sintesis
dari unit lain ( 9) juga mulai dari pirogalol, yang selektif dilindungi oleh (CH3)2
di bawah perlindungan Na2 B4 HAI7 10H2
HAI. Untuk senyawa ff ord (7) yang
diubah menjadi senyawa ( 8) dan ( 9) yield tinggi dengan prosedur yang sama dengan
yang digunakan untuk 5.
Senyawa
6 dan 9 dikonversi menjadi Eusiderin K sebagai campuran dari isomer (cis dan
trans ca. 1:7 oleh 1 HMR)8 dengan oksida perak sebagai reagen
pengoksidasi. Kemudian Eusiderin K dilindungi oleh CH3. dalam
kondisi dasar untuk sebuah trans ff ord Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer
cis dikonversi ke isomer trans secara eksklusif dalam kondisi basa.
Sumber:
Xiaobi Jing, Wenxin Gu, Pingyan Bie, Xinfeng Ren & Xinfu Pan. 2001. SINTESIS TOTAL (±) -EUSIDERIN K DAN (±) - EUSIDERIN J. An International Journal untuk Rapid Komunikasi Kimia Organik Sintetis. Vol 31 (6)
Apa prinsip dari sintesis eusiderin K dan J ini?
BalasHapusTerima kasih atas pertanyaannya. Prinsip dari sintesis eusiderin K dan J yaitu Penataan ulang reaksi Claisen. Terima kasih.
HapusApakah eusiderin telah disintesis secara komersial ?
BalasHapusMenurut saya, eusiderin telah disentesis secara komersial, hanya saja mungkin belum semuanya, namun cuma beberapa saja.
HapusApa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapus
HapusBiasanya senyawa eusiderin digunaka sebagai fungisida terhadap kelayuan pada tanaman yang disebabkan oleh Fusarium oxysporus f.sp. lycopersici.
Apa yang membedakan eusiderin k dan j?
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
HapusBalas
Selain metil apakah ada gugus lain untuk memproteksi eusiderin ini ?
BalasHapusSelain metil apakah ada gugus lain untuk memproteksi eusiderin ini ?
BalasHapusapakah ada tanaman lain yang mengandung eusiderin ?
BalasHapusTerdapat beberapa tanaman yang mengandung eusiderin seperti aniba sp, virola sp, dan kayu ulin dan lain-lain.
Hapusreaksi apa yang berbeda untuk eusiderin k dan j ini ?
BalasHapusReaksi claisen dan reaksi raisennya
HapusApa perbedaan dari eusiderin K dan eusiderin J?
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
HapusBagaimana perkembangan sintesis eusiderin pada saat ini?
BalasHapusPerkembangan eusiderin saat ini sudah berkembang pesat. Terbukti hingga saat ini telah banyak eusiderin yang diisolasi dr tanaman lain.
Hapusapa perbedaan kondensasi claissen dan claissen rearrengemnt ?
BalasHapusKondensasi Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu beta keto ester
HapusHalo kak mut mau tanya dong. Apakah jenis eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya? Mohon dijawab ya
BalasHapusIya eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya. Tetapi pd umumnya aktivitasnya hampir sama tergantung pada dimana senyawanya diisolasi pd tanaman apa dan bagaimana kondisi lingkungannya.
Hapusmana yang lebih baik, eusiderin J atau eusiderin K?
BalasHapustiap-tiap eusiderin memiliki manfaat yang berbeda-beda. sehingga memiliki kelebihan masing-masing.
Hapusapa prekursor yang digunakan dalam sintesis eusiderin J dan K ini?
BalasHapusUntuk prekursornya yaitu senyawa 6 dan senyawa 9
HapusApa perbadaan eusoderin k dan j ?
BalasHapusPerbedaan senyawa eusiderin k dan j ini dapat dilihat dari cincin benzen no 4 yang mana pada eusiderin k merupakan OH sedangkan eusiderin J merupakan Ome.
Hapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapusBisa, contohnya saja seperti di jambi banyak tanaman yang mengandung senyawa eusiderin. Sehingga bisa di produksi secara besar2an.
Hapusapakah pada eusiderin ini menggunakan gugus pelindung? sebutkan
BalasHapusiya yaitu boraks.
Hapus